Az életpálya kezdeti időszakában, az 1960-as években utcai fényképezéssel foglalkozott. Leica kamerájával New York utcáit járta, és a város nyüzsgését, meglepő vagy szokatlan figuráit kereste. Fényképei már ekkor is számottevő szakmai tudásról tanúskodtak, amely rendkívüli felvételeket eredményezett. A fényképekre már ezekben az években felfigyelt a művészeti közeg, mivel Shore tizennégy éves korában felvette a kapcsolatot Edward Steichennel, a New York-i MoMA akkori fotográfiai művészeti kurátorával, hogy megnézze a fényképeit. A kurátor tetszését rögtön elnyerték a képek, és meg is vásárolt három fekete-fehér alkotást a művészeti gyűjtemény számára.
Az elsősorban fotográfiai albumok és kiadványok gondozásával foglalkozó Mack most ezeket a korai munkákat gyűjtötte össze. Az így megszülető kiadvány nemcsak egy nagyszerű művész korai munkáiba enged betekintést, hanem a 60-as évekbeli New York világába is. Sokan éppen ezt az időszakot tartják az amerikai nagyváros fénykorának, mivel az autóipar, a divat, illetve az underground kultúra is ekkor fejlődött a legdinamikusabban. A sokakat megihlető és a popkultúrában is kiemelt helyet elfoglaló korszak és a nagyvárosi hangulatokat őrző fényképsorozat ugyanakkor nem pusztán kordokumentum. A fényképek önálló, autentikus látásmódból mutatják be a város életét, egy helyi fiú perspektíváján keresztül.
